هولمز با توجه به عضویت در باشگاه خودروهای محلی و با دارا بودن برادری که صاحب یک ایستگاه خدمات خودرو بود، مهارت بالایی در مکانیک خودرو داشت. او به گاراژ خود بازگشت و با کمک دوستان خود ” ال سی دکر و المر گراس ” طرحی را برای ساخت اولین یدک کش تنظیم کرد. او یک نمونه اولیه ساخت و آن را به قاب پایه کادیلاک 1913 متصل کرد. اما زمانی که اولین یدک کش خود را مورد آزمایش قرار دادند، شکست خورد.

این شکست به شک والدینش در مورد کار او کمک کرد و آنها سعی کردند از فعالیت او در صنعت خدمات خودرو جلوگیری کنند. با این حال، این اتفاقات مانع تلاش هولمز نشد، و او به سرعت متوجه شد که یدک کش او به وسایلی برای تثبیت ماشین در زمان بازیابی نیاز دارد.

او پیشرفت هایی را در نمونه اولیه خود انجام داد، سپس در سال 1919 یک حق اختراع برای یدک کش خود به دست آورد و شروع به فروش یدک کش خودرو خود که در پشت خودروهای دست دوم نصب شده بودند، کرد. محصول موفق او هلمز 485 بود که آن را به یک لوکوموبیل 1913 متصل کرد. اگرچه این اولین مدل کاری او نبود.

این هلمز 680 بود که 680 دلار فروخته شد و برای زمان خود بسیار گران محصول گرانی محسوب می‌شد. اختراع او به قدری موفقیت آمیز بود که حتی در زمان رکود بزرگ نیز رونق گرفت، به این معنی که هیچ کارمندی از شرکت هلمز اخراج نشد. کسب و کار او در طول جنگ جهانی دوم کاهش یافت، اما زمانی که مواد اولیه مورد نیاز او برای ساخت با کمبود یا در برخی موارد ناموجود بود، به او قرارداد دولتی برای ساخت خودروهای بازیابی و بمب‌گذاری برای فعالیت های جنگی پیشنهاد شد.